Cannizaro Tepkimesi

Bu tepkime için asidik hidrojeni olmayan bir aldehit kullanılır. Aldehitin bazla tepkimesi sonucu aldehitin yarısı alkole diğer yarısı ise karboksilli asite dönüşür. Aşağıda bu tepkimeye bir örnek var:

Cannizaro Tepkimesinin Mekanizmasi

Asagidaki mekanizmaya göre, ilk olarak hidroksi iyonu aldehitte asidik proton olmamasindan dolayi saldiracak baska yer bulamayinca kendini karbonil karbonuna saldirirken bulur.(Buradan Cannizaro Tepkimesine giren aldehitlerin α-hidrojeni bile olsa neden asidik protona sahip olmamalari gerektigi anlasilir.) Bu saldiridan aldehit, hidrojenini hidrür halinde kaybederek karboksilik asite yükseltgenmis bir sekilde cikar. Olusan hidrür ise baska bir aldehit molekülünü bulup, karbonil karbonuna saldirarak aldehiti alkole indirger. Bu esnada tek baga acilan karbonil oksijeni ortamdaki su molekülünden hidrojen kopartarak hidroksi olusturu. Bu nedenle net tepkimede hidroksi gözükmez.

Kendi icinde hep indirgenme hem yükseltgenme tepkimesi olmasi nedeniyle ilginc bir organik tepkimedir.